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选修 有机化学 基础 练习题
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1 专题24 有机化学基础 1.(杭州质检)下列说法或表述中不正确的是 ( ) A.乙烯、乙炔、1,3—丁二烯都能发生加聚反应 B. 在核磁共振氢谱中能出现两个峰 C. 的名称:2,3—二甲基—4—乙基己烷 D.石油裂解和油脂皂化都是高分子生成小分子的过程 2.(长沙一模)咖啡酸的结构如图所示,下列说法错误的是 ( ) A.咖啡酸分子中所有原子可能处在同一平面上 B.1mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4molBr 2 C.咖啡酸能发生加成、加聚、氧化、还原、消去等反应 D.1个咖啡分子与足量H 2 完全反应的产物中含有3个手性碳原子 3.芥子醇是合成工程纤维的单体,结构简式如图。下列关于芥子醇的说法不正确的是 ( ) A.分子式C 11 H 14 O 4 B.存在顺反异构现象 C.能发生水解反应 D.能与溴水反应 4.( 合肥质检 ) 下列关于乙酰水杨酸 ( ) 说法正确的是 ( ) A.能发生水解反应 B.能发生消去反应 C.不能发生酯化反应 D.不能发生加成反应 5.(乌鲁木齐)对于苯乙烯( ) 的下列叙述:①能使酸性KMnO 4 溶液褪色,②可 发生加聚反应,③可溶于水,④可溶于苯,⑤苯环能与溴水发生取代反应,⑥所有的原子可能共 平面。其中完全正确的是 ( ) A.①②④ B.①②④⑥ C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥ 6.(河南洛阳)下列化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是 ( ) ①CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ②(CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 ③(CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 ④(CH 3 ) 3 CC(CH 3 ) 3 A.①>②>③>④ B.②>③=①>④ C.③>②>④>① D.①=③>②>④ 7.(陕西咸阳)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌。“一滴香”分子结 构如图所示,下列说法正确的是 ( ) A.该有机物的分子式为C 7 H 7 O 3 B.1mol该有机物最多能与2molH 2 发生加成反应 C.该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D.该有机物的一种含苯环的同分异构体能发生银镜反应 CH 3 C O O C CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH CH 2 CH 3 C 2 H 5 CH 3 CH 3 OH OH CH CH COOH O O CH 3 CH 3 OH CH CH CH 2 OH C O O OH C O CH 3 CH CH 2 O O OH 2 8.(上海联考)物质X的结构式如图所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂。下列关于物质X 的说法正确的是 ( ) A.X分子式为C 6 H 6 O 7 B.1mol物质X可以和3mol氢气发生加成反应 C.X分子不可能发生消去反应 D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO 3 、Na 2 CO 3 反应得到的气体物质的量相同 9.(安徽联考)某有机物X的结构简式如图所示,则下列有关说法中正确的是 ( ) A.X的分子式为C 12 H 16 O 3 B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C.在Ni做催化剂的条件下,1molX最多只能与1molH 2 加成 D.可用酸性高锰酸钾溶液来区分苯和X 10.(山东潍坊)萤火虫发光原理如下: 关于荧光素及氧化荧光素的叙述,正确的是 ( ) A.互为同系物 B.均可发生取代反应 C.均可与碳酸氢钠溶液反应 D.均含有羟基和羧基 11.(浙江嘉兴)橙花醇(C 15 H 26 O)具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如图。下列关于 橙花醇的叙述,错误的是 ( ) A.能使酸性KMnO 4 溶液褪色 B.既能发生取代反应,也能发生加成反应 C.1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240g Br 2 D.1mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4L(标准状况) 12.(辽宁大连)下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是 ( ) A.苯、油脂均能使酸性KMnO 4 溶液褪色 B.甲烷和Cl 2 (g)的反应与乙烯和Br 2 (aq)的反应属于同一类型的反应 C.蔗糖、麦芽糖的分子式均为C 11 H 22 O 11 ,二者互为同分异构体 D.乙醇、乙酸均能使NaOH反应,因为分子中均含有官能团“—OH” 13.( 郑州预测 )BHT 是一种常用的食品抗氧化剂,从 CH 3 OH 出发合成 BHT 的方法有 如下两种。下列说法不正确的是 ( ) OH O OH OH O O OH C O O C CH CH 2 CH 3 CH 2 OH S COOH N S OH S O N S OH ATP 荧光酶 ······ ······ O 2 CO 2 CCH C CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 CHCH 2 C H CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OH 荧光素 氧化荧光素 (CH 3 ) 2 C=CH 2 /稀硫酸 方法一 OH CH 3 C(CH 3 ) 3 C(CH 3 ) 3 OH CH 3 (CH 3 ) 3 COH/浓硫酸 (BHT) 方法二 3 A.推测BHT在水中的溶解度小于苯酚 B.BHT与 都能使酸性KMnO 4 溶液褪色 C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应 D.BHT与 具有完全相同的官能团 14.(安徽联考)硫酸奎宁片是一种防止热病尤其是疟疾的特效药,其结构简式如图所示。下列关 于硫酸奎宁片的叙述正确的是 ( ) A.硫酸奎宁的相对分子质量是458 B.不能使酸性KMNO 4 溶液褪色 C.能发生加成、取代、消去反应 D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应 15.(南京二模)(双选)一种具有除草特效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说 法正确的是 ( ) A.分子中含有2个手性碳原子 B.能发生氧化、取代、加成反应 C.1mol该化合物与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr 2 D.1mol该化合物与足量NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOH 16.(江苏南通)(双选)化合物M具有广谱抗菌活性,合成M的反应可表示如下: 下列说法正确的是 ( ) A.X分子中有2个手性碳原子 B.Y分子中所有原子可能在同一平面 C.可用FeCl 3 溶液或NaHCO 3 溶液鉴别X和Y D.在NaOH溶液中,1molM最多可与5molNaOH发生反应 17.(江苏调研)一种塑料抗氧化剂C可通过下列反应合成: 下列有关叙述正确的是 ( ) A.物质A中所有碳原子有可能位于同一平面 B.物质B不能发生取代反应 CH 3 OH CH 3 OH N OH 3 C OH N CH 2 ·H 2 SO 4 ·2H 2 O 2 CH 3 O OH CH 3 O O O OH OH NH 2 O O + OH OH OH O O OH X Y M OH C(CH 3 ) 3 C(CH 3 ) 3 CH 2 CH 2 COO(CH 2 ) 17 CH 3 OH C(CH 3 ) 3 C(CH 3 ) 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 OH C(CH 3 ) 3 C(CH 3 ) 3 H 2 SO 4 CH 3 (CH 2 ) 17 OH CH 2 =CHCOOCH 3 AlCl 3 C BA NH O O +H 2 O OH OH OH O O 4 C.用酸性KMnO 4 溶液鉴别抗氧化剂C中是否含有CH 3 (CH 2 ) 17 OH D.1mol抗氧化剂C与NaOH溶液反应,做多可消耗2molNaOH 18.(江苏调研)(双选)红斑素、红曲素是常用于糖果、雪糕等食品的着色剂的主要成分,结构如 图所示。下列说法正确的是 ( ) A.红斑素和红曲素互为同分异构体 B.红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应 C.红斑素中有醚键(—O—)、羰基( )等三种含氧官能团 D.1mol红曲素最多能与6molH 2 发生加成反应 19.(北京海淀)有机物PAS—Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料。 以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下: 已知:① ② Fe/HCl ③ KMnO 4 /H + 回答下列问题: (1) 生成A的反应类型是________________。 (2)F中含氧官能团的名称是__________;试剂a的结构简式是________________________。 (3)写出由A生成B的化学方程式:_______________________________________________。 (4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与 试剂b生成G的化学方程式:_____________________________________________________。 (5)当试剂d过量时,可以选用试剂d是__________(填字母序号)。 a.NaHCO 3 b.NaOH c.Na 2 CO 3 (6)写出C与NaOH在一定条件下反应的化学方程式:_______________________________。 (7)肉桂酸有多种同分异构体,其中符合下列条件的有__________种。 a.苯环上有三个取代基;b.能发生银镜反应,且1mol该有机物最多生成4molAg。 C O O O O O COC 5 H 11 O O O O COC 5 H 11 红斑素 红曲素 A B C D E i.NaOH ii.HCl Fe/HCl 试剂d FeBr 3 Br 2 CH 3 CH=CHCOOH G 试剂b (C 12 H 12 O 2 ) 肉桂酸 F 试剂a △催化剂 / COOH OH NH 2 MnO 2 /H 2 SO 4 H 2 SO 4 △/ 浓HNO 3 /浓H 2 SO 4 △, 试剂c (PAS-Na) CHO C O CCH 2 R OO RCH 2 △催化剂 / CH CCOOH (R为甲基或氢原子) R NO 2 NH 2 CH 3 COOH CH 3 5 由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境的氢原子有机物结构简式: _______________________________________________________________(任写一种即可)。 20.(湖南长郡)已知: KMnO 4 H + ,从A出发发生如图所示的一系列反应, 其中B和C按1:2反应生成Z,F和E按1:2反应生成W,W和Z互为同分异构体。 回答下列问题: (1)写出反应类型:①_______________,②_______________。 (2)写出下列反应的化学方程式: ③_____________________________________________________________________________; ④_____________________________________________________________________________。 (3)与B互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种,其结 构简式为: __________________、__________________、__________________、___________________。 (4)A的结构简式可能为_________________________________________(只写一种即可)。 21.(北京东城)有机物X的结构是 (其中I、II为未知部分的 结构)。下列是X发生反应的转化关系图及E的信息。 E的组成或结构信息:①分子中含 18 O及苯环结构;②核磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是 1:1:2:2;③与NaHCO 3 溶液反应产生CO 2 请回答: (1)按照官能团分类,G所属的物质类别是__________________。 (2)B和G反应可生成高分子化合物M,其化学方程式是: ______________________________________________________________________________。 R COOH A 稀硫酸 加热 B ( ) F E W C D 氧化 氧化 ③ Z 加热,加压 ④ ② ① C 8 H 8 O 2 CH 2 =CH 2 KMnO 4 H + CH 2 OH CH 2 OH H 2 O,催化剂 I 18 O C O CH 2 CH OH C O O II A E C F G B X 足量NaOH溶液 △ H + [O] H + (C 2 H 2 O 4 ) (C 13 H 14 O 8 ) 6 (3)A的结构简式是__________________________;X的结构简式是__________________。 (4)F可作为食品饮料的添加剂,它的聚合物可作为手术缝合线等材料。 已知:RCH 2 COOH Cl 2 催化剂 R ;RCH 2 Br ①NaCN ②H 2 O/H + RCH 2 COOH 由B经过下列途径可合成F(部分反应条件略): N→R的反应类型是____________;R→T的化学方程式是:_____________________________ ______________________________________________________________________________。 22.(山东潍坊)有机物H是一种超高性能纤维。下面是以对二甲苯为原料合成有机物H的合成路 线(有些反应未注条件): (1)有机物C中的官能团的名称是____________。F生成H的反应类型是____________。 (2)鉴别B和C常用的试剂是____________。 a.银氨溶液 b.酸性高锰酸钾溶液 c.氯化铁溶液 d.新制的氢氧化铜悬浊液 (3)有机物G的结构简式是_______________________,环上有4个取代基的G的同分异构体 有____________(不包括G)种。 (4)写出生成E的化学方程式:___________________________________________________。 23.(湖南师大)对羟基苯甲醛,俗称PHBA,是一种重要的有机化工原料,其结构如图所示: 。有人提出以对甲基苯酚为原料合成PHBA的途径如下: 已知: HI (1)PHBA含有的官能团名称为__________________。 (2)以下有关PHBA的说法正确的是____________(填序号)。 a.PHBA的分子式为C 7 H 6 O 2 b.PHBA是一种芳香烃 c.1molPHBA最多能与4molH 2 反应 d.PHBA能与NaHCO 3 溶液反应生成CO 2 CHCOOH Cl B P N R T F H + H 2 O/H + NaCN ① ② A Cl 2 B C Cu,O 2 D ①银氨溶液 ②H + Br 2 E 足量NaOH溶液 F H + H G ( n ) CH 3 CH 3 COOH COOH BrBr C O OH OH C O N H N NH 2 NH 2 NH OH CHO (CH 3 ) 2 SO 4 /OH — CH 3 OCH 3 CH 3 OH C Cl 2 /光照 ② D NaOH溶液/加热 ③ E O 2 、Cu/加热 ④ PHBA ⑤ HI ① OR OH 7 (3)上述反应中属于取代反应的是__________________(填序号)。 (4)反应③的化学方程式为:______________________________________________________。 (5)该合成途径中的反应①⑤的作用为:____________________________________________。 (6)E有多种同分异构体,符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为_________________。 a.苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,且个数比为1:2 b.遇FeCl 3 溶液显示特征颜色 c.能使溴的四氯化碳溶液褪色 24.(北京西城)华法林是一种治疗心脑血管的药物,其合成路径如图(部分反应条件略去): 已知:RCHO + OH — △ 一定条件 (1)A属于芳香烃,名称是________________________。 (2)B→C的化学方程式是_________________________________________________________。 (3)D的含氧官能团名称是__________________。 (4)E的结构简式是____________________________________。 (5)F→K的化学方程式是_________________________________________________________。 (6)由E与N合成华法林的反应类型是________________________。 (7)下列说法正确的是____________(填序号)。 a.M与N互为同分异构体 b.将L与足量的NaOH溶液反应,1molL消耗4molNaOH c.E最多可与5mol氢气加成 d.B可能发生消去反应 (8)L→M的转化中,会产生少量链状高分子聚合物,该反应的化学方程式是: _____________________________________________________________________________。 25.(山西大同)香豆素(结构如下图中I所示)是用途广泛的香料,由香豆素经下列图示的步骤可 转变为水杨酸。 已知:CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 ①KMnO 4 /OH — ②H 3 O + CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH A B Cl 2 光 C D Cu/O 2 △ E F K L M N C O CH 3 CH 3 (C 7 H 7 Cl) COOH OH CH 3 OH (CH3CO)2O COOCH 3 OOCCH 3 O O O O OH O O OH O O CH 3 C O CH 3 CH 3 C O CH CH 3 + H 2 OCHR C O R 1 OR 2 + C O R 3 CH 2 OR 4 C O CH OR 4 + R 2 OH (R代表烃基) R 3 C O R 1 华法林 COOH COOH 乙醇 △浓硫酸/ 高分子化合物 (乙二酸) (V) ①KMnO 4 ,OH — ②H 2 O (III) O O C 10 H 10 O 3 CH 3 I (II) C 9 H 8 O 3 水解 (I) COOH OCH 3 HI (IV) (水杨酸) COOH OH 8 请回答下列问题: (1)化合物II分子中的含氧官能团名称为_______________,由乙二酸生成高分子化合物V的 反应类型为_______________。 (2)下列关于有机物I、II、III的叙述中正确的是___________(填选项)。 A.1mol I最多能和5molH 2 发生加成反应 B.I中核磁共振氢谱共有4种峰 C.可用FeCl 3 溶液来鉴别II和III D.I、II、III均可使溴的四氯化碳溶液褪色 (3)香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为: ______________________________________________________________________________。 (4)III的结构简式为____________________,在上述转化过程中,设计反应步骤II→III的目 的是____________________________________________________________________。 (5)化合物IV有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产 物之一能发生银镜反应,这类同分异构体有________种。 26.(南京二模)有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成材料,可通过以下方法合成: 已知:①苯胺( )具有还原性,易被氧化;②硝基苯直接硝化主要产物间二硝基苯。 (1)写出A中含氧官能团的名称:____________和____________。 (2)写出F的结构简式:____________________。 (3)步骤④和⑥的目的是________________________________________________________。 (4)写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式:____________________。 ①分子有2个苯环;②能与FeCl 3 溶液发生显色反应;③分子有3种不同化学环境的氢原子。 (5)对苯二胺( )是一种重要的染料中间体。根据已有知识并结合相关信息,写 出以苯、(CH 3 CO) 2 O及CH 3 COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图(无机试 剂任用)。合成路线流程图示例如下: NCH 2 CH(CH 3 ) 2 NO 2 C C O O O NO 2 C C O O (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (CH 3 CO) 2 O △DMF, ② NO 2 COOH COOH △ ① CBA NCH 2 CH(CH 3 ) 2 NH C C O O CH 3 CO NCH 2 CH(CH 3 ) 2 NH 2 C C O O (CH 3 CO) 2 O,CH 3 COOH ④ H 2 ,Pd / C ③ E D NCH 2 CH(CH 3 ) 2 NH 2 C C O O NO 2 NCH 2 CH(CH 3 ) 2 NH 2 C C O O NH 2 H 2 ,Pd / C ⑦ H 2 SO 4 /H 2 O ⑥ F HNO 3 H 2 SO 4 ⑤ HG NH 2 NH 2 NH 2 NaOH溶液 △ CH 3 CH 2 OHCH 3 CH 2 Br HI CH 2 CH 2 9 专题24 有机化学基础 参考答案 1.D 2.C 3.C 4.A 5.B 6.D 7.C 8.D 9.D 10.B 11.C 12.C 13.C 14.C 15.BD 16.BC 17.D 18.BC 19.(1)取代反应(或硝化反应) (2)醛基 (3) (4) (5)a (6) (7)6 或 20.(1)加成反应 取代反应(或水解反应) (2) (3) (4) 21.(1)羧酸 (2)n + n (3) (4)取代反应 22.(1)醛基 缩聚反应 (2)ad (3) C O CCH 3 OO CH 3 COOH Br NO 2 COOH NO 2 FeBr 3 +HBr+Br 2 CH=CHCOOH+CH 2 =CHCH 2 OH CH=CHCOOCH 2 CH=CH 2 +H 2 O 浓H 2 SO 4 △ +3NaOH 一定条件 COONa ONa NO 2 +2H 2 O+NaBr COOH NO 2 Br CH 3 CHO COH CH 3 CHO COH 2CH 3 CH 2 OH+O 2 2CH 3 CHO+2H 2 O Cu/Ag △ CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OOCCH 3 CH 2 OOCCH 3 +2H 2 O+2CH 3 COOH 浓硫酸 △ CH 2 OCH 3 OH CH 2 CH 2 OH OH OCH 2 CH 3 OH CH OH CH 3 OH C O OH 3 C CH 2 CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH C C OHO OHO 一 定条件 H OCH 2 CH 2 O C O C OH [ ] n + (2n-1)H 2 O CNaOO ONa CHOO OOCCH 2 CH(OH)COOCH 2 CH 2 OH CH 2 COOH CHCOOHCl + 3NaOH + NaCl + 2H 2 O CH 2 COONa CHCOONaHO N NH 2 NH 2 NH 2 NH 2 10 (4) 23.(1)醛基、羟基 (2)AC (3)①②③⑤ (4) (5)保护酚羟基,防止其被氧化 (6) (或) 24.(1)甲苯 (2) (3)醛基 (4) (5) (6)加成反应 (7)ac (8) 25.(1)羧基、(酚)羟基、 缩聚反应 (2)CD (3) (4) 保护酚羟基,防止其被氧化 (5)9 26.(1)羧基 硝基 (2) (3)保护氨基(—NO 2 ),防止其被硝酸氧化 (4) (5) NO 2 NH 2 NHCOCH 3 NHCOCH 3 NO 2 NH 2 NO 2 NH 2 NH 2 HNO 3 / H 2 SO 4 △ H 2 , Pd / C (CH 3 CO) 2 O HNO 3 / H 2 SO 4 H 2 SO 4 / H 2 O H 2 , Pd / C NH 2 NH 2 OH OH OH OH NH 2 NH 2 OH OH OH OH CH 3 CO NCH 2 CH(CH 3 ) 2 NO 2 NH 2 C C O O CH=CHCOOH OCH 3 O ONa + 2NaOH ONa CH=CH—COONa + H 2 O CH 2 Cl COOCH 3 OOCCH 3 一定条件 ][ HC OCCH 2 O OCH 3 O n + (n-1)CH 3 OH COOH OH + CH 3 OH 浓H 2 SO 4 COOCH 3 OH + H 2 O CH 2 OH +NaCl+NaOH H 2 O CH CH C CH 3 O OCH 3 CH 2 Cl + NaOH H 2 O + NaCl OCH 3 CH 2 OH CH CH 2 HO OH CH CH 2 OH OH CHOO COOH Br Br + 6NaOH + 2NaBr + 4H 2 O CNaOO COONa ONa ONa
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